Nos primeiros anos da sua carreira foi assistente de encenação de João Lourenço em espetáculos como “Fernando Krapp Escreveu-me Esta Carta” ou “As Presidentes”. Sua primeira peça escrita foi "Alguém me sabe dizer se estou vivo?!", que estreou em fevereiro de 1997, no Teatro Nacional D. Maria II. Sua peça "É o Mar Alfonsina, é o Mar, foi encenada pelo próprio autor e por José Neves, um monólogo inspirado na vida de Alfonsina Storni, com estreia durante a Expo98 e que representou Portugal no Festival de Teatro, em Curitiba, em 1999. Anos mais tarde retornaria ao Teatro Nacional, com o espetáculo "Não Digas Nada", dirigindo a atriz Fernanda Borsatti.

Colaborou com várias publicações, nomeadamente “Revista Máxima”, “Jornal de Letras”, “Semanário” e “Comércio do Porto”. Também assinou o texto de alguns espetáculos de Teatro de Revista no Parque Mayer, nomeadamente "Preço Único", "Mamã Eu Quero" e "Hip Ho'parque"

Em 2005 participou de uma importante parceria com a cantora brasileira Olívia Byington, que resultou na produção de algumas canções do disco que leva o nome da intérprete, como em "Areias do Leblon", "Guarda a Minha Alma" e outras.

Amigo da fadista Amália Rodrigues, Silva foi o autor de um espetáculo teatral em homenagem à cantora, que teve como protagonista a atriz brasileira Bibi Ferreira, intitulado "Bibi vive Amália", que apresentou-se em Portugal e em várias cidades do Brasil, em 2001. Em Portugal Bibi obteve aclamação do público de duas mil pessoas, no Centro Cultural de Belém, em Lisboa, que qualificou como a "maior emoção da minha vida."

Em 2008 teve composições suas gravadas por grandes intérpretes da MPB, como Elba Ramalho, Ney Matogrosso ou Alcione. Anos antes já havia participado como compositor de trabalhos junto ao próprio Ney Matogrosso, e ainda com Chico César, Zélia Duncan, Daniela Mercury, Joanna, Maria Bethânia e outros, no Brasil - e Né Ladeiras, Mafalda Arnauth, Eugénia Melo e Castro e outros, em Portugal.